Dibawah Asuhan Ruud Gullit, Vialli dan Zola (1996-2000)

Kepelatihan Ruud Gullit, Vialli dan Zola (1996-2000)

Gullit diangkat pelatih pemain-manajer untuk musim 1996-97, dan menambahkan beberapa pemain kelas atas ke samping, termasuk Eropa memenangi Piala striker Juventus Gianluca Vialli, bek asal Prancis Frank berbudaya LeBoeuf dan Italia internasional Gianfranco Zola (yang keterampilan akan membuatnya menjadi favorit perusahaan dengan kerumunan orang dan melihat dia menjadi salah satu pemain terbesar yang pernah ada di Chelsea) dan Roberto Di Matteo (yang terakhir untuk rekor klub £ 4.900.000). Mereka kemudian bergabung dengan gelandang Uruguay kuat dan produktif Gustavo Poyet dan Norwegia "super-sub" Tore André Flo. Dengan pemain seperti itu, berada di bawah Gullit dan penggantinya bahwa Chelsea muncul sebagai salah satu sisi atas Inggris lagi dan memperoleh reputasi untuk bermain game, melewati rapi menghibur dan menarik yang dilakukan oleh pemain secara teknis berbakat, yang informal dijuluki "sepakbola seksi", meskipun inkonsistensi terhadap klub seharusnya "lebih kecil" tim tetap.
Gullit capped musim pertama yang mengesankan dalam manajemen dengan memimpin Chelsea ke liga tertinggi mereka menempatkan sejak 1990 (6) dan memenangkan Piala FA, berakhir menunggu klub 26-tahun untuk trofi besar. Pertandingan paling mengesankan dari menjalankan adalah comeback ronde ke-4 melawan Liverpool, di mana, terinspirasi oleh Hughes, membatalkan satu setengah waktu 2-0 untuk menang 4-2 defisit. Kemenangan 2-0 atas Middlesbrough di final di Wembley turun untuk mulai panik dengan Di Matteo mencetak gol setelah 43 detik; gol Eddie Newton merebut itu. Kemenangan itu merupakan akhir musim senang yang tampak didominasi oleh kesedihan setelah kematian pada Oktober direktur populer dan dermawan Harding Matius keuangan dalam kecelakaan helikopter setelah pertandingan Piala Liga melawan Bolton Wanderers.
Gullit tiba-tiba dipecat pada Februari 1998, seolah-olah setelah perselisihan kontrak, dengan 2 tim di Premiership, dan di semi-final dua kompetisi piala. Pemain lain-manajer diangkat - 33 tahun Vialli. Vialli memulai karir manajemennya dalam gaya dengan memenangkan dua piala dalam dua bulan. Piala Liga diamankan dengan lain menang 2-0 atas Middlesbrough di Wembley (dengan Di Matteo lagi pada scoresheet tersebut). Chelsea mencapai Winners Cup 'final Piala setelah menang dramatis semifinal melawan Vicenza. Setelah kehilangan kaki pergi 1-0 dan kemudian kebobolan gol tandang, Chelsea bangkit kembali untuk menang 3-1 pada malam dan pergi melalui, dengan Hughes kembali katalis. Mereka memenangkan gelar Piala Winners kedua mereka 'dengan kemenangan 1-0 melawan VfB Stuttgart di Stadion Råsunda di Stockholm, dengan skor Zola dengan sentuhan pertamanya telah di lapangan hanya 17 detik. Setelah itu, Vialli membawa klub ke Madrid menang 1-0 atas juara Eropa Real Piala Super di Stade Louis II di Monaco.

Selama Premiership kampanye 1998-99, Chelsea dibuat berkelanjutan tantangan pertama mereka untuk gelar selama bertahun-tahun. Meskipun kerugian hari pembukaan melawan Coventry City, sisi tidak dipukuli di Liga lagi sampai Januari dan menduduki meja di Natal. Peluang gelar mereka akhirnya menghilang setelah kehilangan rumah bagi West Ham United dan menarik berturut-turut melawan Middlesbrough, Leicester City dan Sheffield Wednesday pada bulan April, yang melihat The Blues selesai 3, empat poin di belakang juara Manchester United. Sebuah musim yang menjanjikan banyak hal pada akhirnya berakhir meraih satu, dengan pertahanan Chelsea gelar Piala Winners mereka 'berakhir pada hilangnya semi-final melawan RCD Mallorca saat mereka tersingkir dari kedua cangkir lainnya di perempat final. Tempat ketiga di liga itu tetap cukup tinggi untuk penampilan pertama kalinya di Liga Champions.

Setelah 44 tahun setelah ditolak masuk ke kejuaraan perdana, Chelsea membuat debut mereka di kompetisi utama Eropa pada bulan Agustus 1999 dan mereka dimasukkan ke dalam serangkaian pertunjukan yang mengesankan dalam perjalanan ke dasi perempat final melawan FC Barcelona. Ini termasuk kenangan menarik di San Siro dan Stadio Olimpico melawan AC Milan dan SS Lazio masing-masing, serta berdebar 5-0 menang melawan klub Turki Galatasaray di Stadion Ali Sami Yen. Selama leg pertama perempat final melawan Barcelona di Stamford Bridge, Chelsea unggul 3-0 mengambil, hanya kemasukan satu Luís Figo pergi akhir tujuan. Trailing 2-1 pada leg kedua di Nou Camp, tim itu hanya tujuh menit dari semi-final, tapi kebobolan ketiga dan skor akhir 5-1 setelah perpanjangan waktu, kehilangan 6-4 di agregat.
Sekarang, Chelsea top-notch multi-nasional yang termasuk skuad Zola, Di Matteo, Poyet, Belanda Ed de Goey kiper, dan Prancis memenangkan Piala Dunia trio Frank LeBoeuf, Marcel Desailly dan Didier Deschamps. Dalam Vialli, Chelsea akan menjadi tim pertama dalam sepakbola Inggris ke lapangan 11 mulai seluruhnya terdiri dari pemain asing, menyoroti meningkatnya internasionalisasi permainan. Musim 1999-2000 melihat kembali inkonsistensi untuk membentuk liga Chelsea sebagai sisi berjuang untuk menyulap Premier League dan Liga Champions komitmen, akhirnya finishing 5th mengecewakan. Vialli memang memimpin tim untuk meraih kemenangan kedua Piala FA dalam empat tahun musim - kali ini melawan Aston Villa, dengan skor Di Matteo lagi pemenang - di final terakhir yang dimainkan di Wembley sebelum pembangunan kembali tersebut. The Charity Shield ditambahkan pada bulan Agustus dengan kemenangan 2-0 melawan Manchester United, untuk membuat Vialli maka manajer Chelsea yang paling sukses.